Zmarły książę był jednym z najwybitniejszych władców w okresie wczesnego średniowiecza w Polsce. Na początku swego panowania musiał dzielić władzę ze starszym, przyrodnim bratem Zbigniewem, jednak szybko udało mu się odsunąć go i wygnać z Polski. W 1109 r. odparł najazd niemiecki pod wodzą późniejszego cesarza Henryka V, który usiłował osadzić na tronie Zbigniewa. Ostatecznie zwycięski Bolesław pozwolił bratu wrócić, ale wykrywszy, że starszy brat dalej spiskuje, nakazał go oślepić. Rozprawiwszy się z rywalem Bolesław III rozpoczął systematyczny podbój Pomorza Gdańskiego, ukończony w połowie lat 20. XII w. Kolejnym posunięciem były wyprawy na Pomorze Zachodnie, uwieńczone hołdem lennym, który złożyli mu książęta zachodniopomorscy. W początkach lat 30. XII w., arcybiskup Magdeburga Norbert wystąpił z pretensjami, żądając by polskie biskupstwa podporządkowały się jego władzy. Udało mu się nawet uzyskać potwierdzającą te przywileje bullę papieską w 1133 r. Książę Bolesław, by ratować niezależność polskiego Kościoła, uzyskał poparcie nowego cesarza – Lotara III, ale w zamian za to musiał złożyć mu hołd lenny. W wyniku interwencji cesarskiej papież zmienił decyzję i nową bullą z 1136 r. przyznał arcybiskupowi gnieźnieńskiemu zwierzchnictwo nad polskim Kościołem, niwecząc tym samym zabiegi arcybiskupa Magdeburga. Był to ostatni sukces władcy polskiego. Książę zmarł prawdopodobnie w Trojanowie pod Sochaczewem i został pochowany w katedrze w Płocku. Przed śmiercią podjął decyzję o podziale swojego państwa pomiędzy synów. W tzw. „testamencie Krzywoustego” podzielił państwo na dzielnice i wprowadził zasadę senioratu, oddając najstarszemu z synów, Władysławowi Wygnańcowi, władzę w dzielnicy krakowskiej i zwierzchność nad młodszymi braćmi, rządzącymi w innych dzielnicach. Nie uchroniło to kraju od krwawych wojen domowych, a  Polska weszła w okres  rozbicia dzielnicowego, który trwał do 1320 r.