Wojska zakonne skoncentrowane w rejonie Brodnicy w ziemi chełmińskiej przypuściły główny atak na ziemię dobrzyńską. Operacją dowodził sam wielki mistrz Ulrich von Jungingen. Po przekroczeniu Drwęcy, Krzyżacy zajęli bez walki Rypin i Lipno. Okoliczne wsie zostały spalone. Wojska zakonne przeszły następnie pod zamek w Dobrzyniu (18 sierpnia), który pomimo oporu załogi zdobyli i spalili. W ogniu zginęło około dwustu obrońców oraz część okolicznej ludności szukającej w warowni schronienia. Dwa dni później (20 sierpnia), oddziały krzyżackie zdobyły zamek w Bobrownikach. W przeciągu dwóch tygodni cała ziemia dobrzyńska została opanowana przez Krzyżaków. Równocześnie część wojsk krzyżackich wtargnęła do Krajny w południowej części Pomorza Gdańskiego.