Podczas toczącej się ”wojny pruskiej” pomiędzy Polską a Zakonem Krzyżackim hetman Mikołaj Firlej zdobył Pieniężno. Sukces przyszedł względnie łatwo, gdyż warmińskie miasto było prawie pozbawione załogi. Próbowało się bronić zamykając bramy i ostrzeliwując z hakownic wojska polskie. Ostatecznie skapitulowało.