W trakcie Wielkiej Wojny Polski i Litwy z Zakonem Krzyżackim w latach 1409-1411, do rozstrzygającej bitwy doszło nieopodal wsi Grunwald. Wojska polsko-litewskie, dowodzone przez króla Władysława II Jagiełłę i jego stryjecznego brata wielkiego księcia litewskiego Witolda, wspierane przez Rusinów i Tatarów liczyły ok. 35 tys. ludzi. Przeciw nim stanęło wojsko Zakonu prowadzone osobiście przez wielkiego mistrza Ulricha von Jungingena i wspierane przez nielicznych „gości” z Europy Zachodniej, w sumie ok. 21 tys. rycerzy i kilka tys. piechoty. Przewaga liczebna była po stronie wojsk polsko-litewsko-ruskich, ale tylko rycerze polscy byli podobnie uzbrojeni jak rycerze Zakonu, a wojska litewsko-ruskie w porównaniu z armią krzyżacką składały się z lżej uzbrojonej jazdy. Bitwę rozpoczęły oddziały Witolda na prawym skrzydle, którym udało się rozbić piechotę i artylerię krzyżacką. Krzyżackie armaty zdołały oddać dwie salwy, ale nie uczyniły większych szkód. Kontratak jazdy Zakonu odrzucił natarcie litewskie, a w pościgu za uchodzącymi wojskami Witolda chorągwie krzyżackie rozproszyły się. Do dziś nie ustalono, czy ucieczka Litwinów była wynikiem paniki, czy też była pozorowana. Z całego wojska litewskiego jedynie trzy chorągwie smoleńskie dotrzymały pola i mimo ciężkich strat przebiły się do chorągwi polskich. Ciężar działań wojennych skupił się na lewym skrzydle, złożonym z rycerstwa polskiego. Natarcie na pozycje krzyżackie rozpoczęto od uroczystego odśpiewania Bogurodzicy, uważanej za pierwszy hymn polski. W ciągu kilkugodzinnej walki Polacy, wykorzystując świeże odwody, stopniowo spychali chorągwie wielkiego mistrza, mimo że w trakcie jednego z ataków na chwilę utracono najważniejszy znak całego wojska – wielką chorągiew krakowską. Nie chcąc dopuścić do przełamania swoich pozycji, wielki mistrz Ulrich von Jungingen osobiście na czele doborowych 16 chorągwi ruszył do boju, starając się obejść polskie oddziały i uderzyć na nie z flanki. Doszło wtedy do incydentu, który mógł zakończyć całą bitwę: od jednej z chorągwi wielkiego mistrza oderwał się rycerz Dybold von Kökeritz z Łużyc, który natarł na polskiego króla. Prawdopodobnie rozpoznał władcę, gdyż miał okazję go poznać w trakcie jednego z poselstw. Życie Jagielle ocalił młody Zbigniew Oleśnicki, który złamanym drzewcem kopii strącił wroga z konia, a przyboczna straż królewska dobiła napastnika. Wykorzystując ostatnie odwody, Polacy zatrzymali natarcie krzyżackie, a powracający w międzyczasie na pole bitwy Litwini i Rusini zamknęli pierścień okrążenia wokół doborowych chorągwi Zakonu. Armia krzyżacka została rozbita, zdobyto również bogaty obóz. Krzyżacy stracili ok. 8 tys. zabitych i ok. 14. tys. jeńców. Wśród zabitych była cala elita Zakonu m. in. wielki mistrz Ulrich von Jungingen, wielki komtur Kuno von Lichtenstein, wielki marszałek Fryderyk Walenrode oraz ponad 200 braci-zakonników, z ogólnej liczby 230 biorących udział w bitwie. Była to jedna z największych batalii średniowiecznej Europy. Zwycięstwo króla Władysława II Jagiełły i księcia Witolda nad zakonem krzyżackim odbiło się szerokim echem w Europie, lecz jego polityczne skutki nie zostały należycie wykorzystane. Nie udało się także zająć głównego celu kampanii czyli stolicy Zakonu – Malborka.