Od XV w. wzrastające w siłę Wielkie Księstwo Moskiewskie stopniowo podporządkowywało sobie słabsze księstwa ruskie. Taka polityka doprowadziła do licznych tarć między Moskwą a Wielkim Księstwem Litewskim. Po śmierci Kazimierza Jagiellończyka Moskwa najechała pograniczne ziemie litewskie i po dwuletniej wojnie (1492-1494 r.) zdobywając Wiaźmę i część tzw. Księstw Wierchowskich. Dalsza agresywna polityka wielkiego księcia moskiewskiego Iwana III doprowadziła do wybuchu kolejnej wojny z Litwą w 1500 r. Trzy armie moskiewskie uderzyły na terytorium litewskie. Główne siły litewskie, liczące ok. 8 tys. ludzi pod dowództwem hetmana litewskiego Konstantego Ostrogskiego, starła się z liczniejszą (ok. 20 tys. żołnierzy) armią moskiewską, dowodzoną przez kniazia Daniłę Szczenię. Bitwa rozegrała się na polach między rzekami Wiedroszą (ob. Selnya) a Ryasną, w pobliżu dzisiejszej miejscowości Aleksino (ok. 20 km na południowy-wschód od Dorohobuża). Mając za plecami rzekę, Litwini na początku bitwy rozproszyli część sił moskiewskich, ale w wyniku przewagi liczebnej wroga po sześciogodzinnej bitwie wojska litewskie zostały ostatecznie okrążone i rozbite. W trakcie ucieczki z pola bitwy wielu Litwinów utonęło w Wiedroszy, a cześć dostała się do niewoli, na czele z hetmanem Ostrogskim (któremu po trzech latach udało się zbiec). W wyniku porażki oraz utraty szeregu twierdz Litwa straciła na rzecz Moskwy ogromne obszary na wschodzie m.in. wszystkie Księstwa Wierchowskie nad górną i środkową Oką, całą Siewierszczyznę oraz wschodnią część ziemi smoleńskiej, co stanowilo 1/3 powierzchni Wielkiego Księstwa Litewskiego.